怎么以苯甲醚为原料制备对羟基苯甲醚？

以苯甲醚为原料制备对羟基苯甲醚（4-甲氧基苯酚）可通过以下步骤实现：
方法：选择性去甲基化
BBr₃去甲基化：
苯甲醚与三溴化硼（BBr₃，1.2当量）在无水CH₂Cl₂中于-78℃反应2小时，选择性断裂甲氧基的C-O键生成对羟基苯甲醚（J. Org. Chem. 1985, *50*, 5875）。
优点：区域选择性高（邻位产物少），产率可达80%以上。
AlCl₃/EtSH还原（替代方案）：
苯甲醚与AlCl₃/乙硫醇（EtSH）回流，通过硫醚中间体水解得产物（Synlett 2006, *2006*, 3101）。
注意事项：
BBr₃需严格无水操作；
产物可通过柱层析（PE/EA = 3:1）纯化。
应用：该产物是香料和药物合成中间体（如愈创木酚衍生物）。