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Doyle–Kirmse 反应是金属卡宾与烯丙基硫醚 / 硒醚等发生的重排反应,典型通式与机理如下:
反应通式重氮化合物 + 烯丙基硫醚→重排后的烯丙基硫化物
反应机理
金属催化分解重氮化合物,生成金属卡宾;
卡宾与硫醚的 S 原子形成硫叶立德中间体;
硫叶立德发生 **[2,3]-σ 重排 **,烯丙基迁移;
脱除金属得到最终重排产物。
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